1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪(🏷)天(🔑)明 饰）(🐒)甘拜下风，并拜叶问为师。其后(🌯)，叶问先后收了(👣)李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）(🚑)、汪东（周定(🤽)宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目(🚴)是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。　　汪东与吴赞好斗，四处与其他门派(❄)“讲手”，经常需要叶问调(🐞)解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面(👜)，邓声沉迷名利，与贪污警(🍔)员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突(🐽)而被捕的李(💍)琼获释。　　1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的(🥑)狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰(🐓)），叶问(🎹)出手救助吴(🛃)忠，击败魏霸天。叶问与吴忠(🤒)成了莫逆之交。食物已经有了，剩(👄)余的是考虑(🍸)水源问题，流浪(làng )蝎人在这边活动，应该(gāi )会有水源(yuá(🗳)n )在这附近(jìn )。