萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉(🔩)•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他(🍒)的(➿)豪华跑车将归凯瑟琳(😊)所有；如(🔊)果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一(🤬)夜服务。　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞(🐕)到(👠)手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她(🆎)曾经在《十七岁》杂志上发表文章声(😌)称，要把童贞留到新婚夜(🌯)。　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意(🥨)外的是，游戏变得越(🔡)来越复杂，超出了他的预计。这次遇到的是最后一支(zhī )翼人队伍，只要把这支(zhī(🤓) )队伍接纳了，就能(néng )够(gòu )完成生物(🎛)阶段的主线任务。